Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
SN2 substitution — 2-bromobutane and hydroxide
Condições: The shown enantiomer of 2-bromobutane reacts with NaOH; draw SN2, not competing E2. The solid wedge points toward you and the hashed bond points away; Br and ethyl lie in the page. Compare the whole starting structure and product to see the inversion.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Backside attack
Hydroxide attacks carbon from the side opposite Br while the C–Br bond breaks.
As setas curvas
- The nucleophile uses a lone pair to bond to the carbon bearing the leaving group.
- The leaving group takes the C–leaving-group bond pair as the new bond forms.
Alcohol after inversion
Oxygen becomes neutral and bromide takes the broken bond pair. Backside attack reverses the tetrahedral arrangement at carbon like an umbrella turning inside out. Compare methyl, ethyl and H relative to the incoming C–O bond and the original C–Br bond, not their positions on the page. Together, these changes show inversion at carbon.
O que você vai praticar
Draw a backside attack and see how it flips the arrangement around carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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