Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
ee after SN1 with partial inversion
Condições: Enantiopure secondary substrate, solvolysis
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
An enantiopure secondary alkyl chloride undergoes SN1 solvolysis. Because the departing chloride briefly shields one face, the product is 60 % inverted and 40 % retained configuration. What is the enantiomeric excess of the product, in percent?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 20 % ee Aceito com margem de ±0.5 % ee.
- Se você obteve 60 % ee: 60 % is the fraction of the major enantiomer, not the excess over the minor one.
- Se você obteve 40 % ee: 40 % is the minor enantiomer; ee subtracts it from the major one.
- Se você obteve 0 % ee: 0 % would be full racemization; here inversion is favoured by ion pairing.
Solução explicada
ee = |% major − % minor| = 60 − 40 = 20 %. Equivalently, the 80 % racemic portion (40 + 40) contributes nothing and the extra 20 % of the inverted enantiomer is the excess.
O que você vai praticar
Calculate the enantiomeric excess of an SN1 product formed with partial inversion from ion pairing.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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