Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
SN1 rate when the nucleophile triples
Condições: (CH3)3CBr in aqueous acetone with NaN3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
tert-Butyl bromide reacts by SN1 in aqueous acetone containing azide. If [N3⁻] is tripled and [(CH3)3CBr] is kept the same, by what factor does the initial rate change?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 1 × (factor) Aceito com margem de ±0.01 × (factor).
- Se você obteve 3 × (factor): That assumes the nucleophile is in the rate law, which is true for SN2, not SN1.
- Se você obteve 9 × (factor): Squaring the factor would require a second-order dependence on azide, which no substitution mechanism has.
Solução explicada
The rate-determining step is ionization of tert-butyl bromide, which involves no nucleophile: rate = k[(CH3)3CBr]. Azide only traps the cation afterwards, so tripling it changes the product mixture but not the rate (factor 1).
O que você vai praticar
Use the first-order SN1 rate law to predict the effect of nucleophile concentration.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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