Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Cianeto ambidentado: AgCN versus NaCN com 1-iodobutano
Condições: AgCN, Et2O, reflux
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 1-iodobutano (desenhado) reage com cianeto de sódio em DMSO formando pentanonitrila. Qual é o produto orgânico principal quando se usa cianeto de prata?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-Isocianobutano
O nitrogênio ataca porque a prata segura a extremidade de carbono e ajuda na saída do iodeto.
Esta não Pentanonitrila
Esse é o produto com o íon cianeto livre (NaCN, DMSO), em que o carbono é o átomo que ataca.
Esta não But-1-eno
O cianeto, ligado ou livre, é uma base fraca; um iodeto primário não sofre eliminação nessas condições.
Esta não Butan-1-ol
Não há água nem hidróxido presentes para substituir o iodeto.
Solução explicada
O cianeto de prata é um sólido covalente em que a prata está ligada à extremidade de carbono do cianeto. A prata também puxa o iodeto à medida que ele sai, então só o par isolado livre do nitrogênio está disponível para formar a nova ligação, gerando 1-isocianobutano. Com o NaCN iônico em DMSO, ataca a extremidade de carbono, mais nucleofílica, e forma-se a nitrila.
O que você vai praticar
Preveja qual átomo do cianeto se liga ao carbono quando o cianeto de prata substitui o cianeto de sódio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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