Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Qual brometo gera a (R)-2-metilbutanonitrila?
Condições: NaCN, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A (R)-2-metilbutanonitrila (desenhada) deve ser preparada a partir de um 2-bromobutano e cianeto de sódio em DMSO. Qual brometo de partida a fornece?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (S)-2-Bromobutano
O ataque pelo lado oposto inverte o centro e, com o mesmo padrão de prioridades, o brometo S se torna a nitrila R.
Esta não (R)-2-Bromobutano
A inversão do brometo R gera a (S)-2-metilbutanonitrila, o enantiômero errado.
Esta não 2-Bromobutano racêmico
Um brometo racêmico gera nitrila racêmica por SN2; é preciso usar um único enantiômero.
Esta não 1-Bromobutano
O cianeto com 1-bromobutano gera pentanonitrila, aquiral, e não 2-metilbutanonitrila.
Solução explicada
A SN2 inverte o estereocentro: o cianeto entra do lado oposto ao brometo que sai. No brometo, o Br tem a prioridade mais alta; na nitrila, é o CN, e os grupos etila e metila mantêm suas posições. Como o novo grupo de maior prioridade fica do lado oposto ao antigo, o descritor se inverte, então o (S)-2-bromobutano gera a (R)-2-metilbutanonitrila.
O que você vai praticar
Trabalhe de trás para a frente, de um produto SN2 quiral até o enantiômero do brometo de alquila que o forma.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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