Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Escolha o solvente para azida e 1-bromobutano
Condições: NaN3 + CH3CH2CH2CH2Br, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual solvente dá a reação SN2 mais rápida da azida de sódio com 1-bromobutano para formar 1-azidobutano?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta DMF
Polar aprótico: dissolve o NaN3 e deixa a azida sem solvatação e reativa.
Esta não Água
A água dissolve o sal, mas faz ligações de hidrogênio fortes com a azida, diminuindo sua nucleofilicidade, e o 1-bromobutano é pouquíssimo solúvel nela.
Esta não Metanol
O metanol é prótico, então faz ligações de hidrogênio com a azida e torna a SN2 mais lenta que em DMF.
Esta não Hexano
O hexano, apolar, não dissolve a azida de sódio, então quase não há nucleófilo em solução.
Solução explicada
Um solvente polar aprótico como o DMF dissolve o sal iônico de azida solvatando o cátion sódio, mas não consegue fazer ligações de hidrogênio com o ânion azida. A azida pouco solvatada fica com energia alta e é muito nucleofílica. Solventes próticos aprisionam o ânion em ligações de hidrogênio, e o hexano, apolar, nem consegue dissolver o sal.
O que você vai praticar
Escolha o solvente que dá a SN2 mais rápida entre um sal de nucleófilo aniônico e um brometo primário.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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