Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Acetolysis of a tertiary bromide
Condições: CH3CO2H, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionization to the tert-pentyl cation
The C–Br bond breaks and bromide leaves, giving a tertiary cation. This slow step sets the rate; acetic acid is a weak nucleophile, so it waits for the cation to form.
As setas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine.
The carbonyl oxygen captures the cation
A lone pair on the C=O oxygen bonds to the cation. This oxygen is the better nucleophile because the resulting cation is shared between both oxygens by resonance.
As setas curvas
- The carbonyl oxygen lone pair forms the new C–O bond.
Acetic acid removes the O–H proton
A second acetic acid takes the proton from the OH oxygen. That O–H pair becomes the new C=O π bond, and the old C=O π bond moves onto the oxygen now bonded to the alkyl group, which becomes neutral.
As setas curvas
- The carbonyl oxygen of a second acetic acid takes the proton.
- The O–H bond pair becomes the new C=O π bond.
- The old C=O π pair moves onto the alkyl-bound oxygen, cancelling its positive charge.
2-Methylbutan-2-yl acetate
The ester forms with protonated acetic acid and bromide (HBr in acetic acid).
O que você vai praticar
Draw ionization of 2-bromo-2-methylbutane, capture of the tertiary cation by the carbonyl oxygen of acetic acid, and deprotonation to 2-methylbutan-2-yl acetate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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