Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Ethanolysis of 1-phenylethyl bromide racemizes
Condições: EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ionization destroys the stereocenter
Bromide leaves to give a secondary benzylic cation, stabilized by delocalization into the ring. The cationic carbon is sp2 and planar, so the original configuration is lost at this step.
As setas curvas
- The C–halogen bond pair leaves with the halogen, leaving a planar carbocation.
Solvent captures the cation
Ethanol bonds to the flat cation. Its two faces are mirror images, so attack from the top and from the bottom happens equally often, giving both configurations.
As setas curvas
- A solvent oxygen lone pair forms the new C–O bond to the empty p orbital of the cation.
Stereochemical outcome
Compare with SN2, which inverts the stereocenter.
Solvent removes the proton
A second ethanol removes the proton from the oxonium ion, giving the neutral ether.
As setas curvas
- A lone pair on a second solvent molecule takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the product oxygen, which becomes neutral.
Racemic (1-ethoxyethyl)benzene
The ether forms as a 50:50 mixture of R and S, so the solution is optically inactive.
O que você vai praticar
Draw ionization of enantiopure (1-bromoethyl)benzene, capture of the planar cation by ethanol, and deprotonation, giving racemic (1-ethoxyethyl)benzene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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