Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
2-Etoxi-2-metilpentano a partir de 2-bromo-2-metilpentano (SN1)
Condições: CH3CH2OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionização ao cátion terciário
O brometo, um bom grupo abandonador, sai na etapa lenta, determinante da velocidade, sem ajuda do etanol. O C2 vira um carbocátion terciário estabilizado por hiperconjugação com suas duas metilas e a cadeia propila; um deslocamento de hidreto a partir do C3 só geraria um cátion secundário, então não ocorre rearranjo.
As setas curvas
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de brometo, deixando um carbocátion terciário plano no C2.
O etanol captura o cátion
O etanol é o solvente e o único nucleófilo presente, então seu oxigênio se liga ao orbital p vazio do C2. O novo oxigênio tem três ligações e uma carga positiva.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etanol forma a nova ligação C–O com o carbono catiônico.
Um segundo etanol remove o próton
Outra molécula de etanol atua como base e remove o próton do íon oxônio. Forma-se o éter neutro, junto com etanol protonado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do segundo etanol captura o próton do oxigênio com carga positiva.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do éter, que fica neutro.
2-Etoxi-2-metilpentano
O produto SN1 é o 2-etoxi-2-metilpentano, junto com etanol protonado e brometo (HBr em etanol). O C2 tem duas metilas, então não é estereocentro.
O que você vai praticar
Desenhe a etanólise SN1 do 2-bromo-2-metilpentano: ionização ao cátion terciário, captura pelo etanol e desprotonação até o 2-etoxi-2-metilpentano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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