Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Qual átomo do tiocianato ataca um brometo de alquila?
Condições: KSCN, ethanol, reflux
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O tiocianato de potássio (KSCN) reage com 1-bromobutano em etanol por SN2. Qual átomo do íon tiocianato forma a nova ligação com o carbono?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Enxofre
Grande, polarizável e pouco solvatado, o enxofre gera tiocianato de butila.
Esta não Nitrogênio
O nitrogênio é menor e mais solvatado em etanol; o ataque pelo N (que gera um isotiocianato) é minoritário em condições de SN2.
Esta não Carbono
O carbono central não tem par isolado nem carga negativa, então não pode atuar como nucleófilo.
Esta não Nitrogênio e enxofre igualmente
As duas extremidades não são igualmente nucleofílicas; o enxofre reage muito mais rápido com haletos de alquila.
Solução explicada
O tiocianato distribui sua carga negativa entre o enxofre e o nitrogênio. O enxofre é maior e mais polarizável e, em etanol, faz ligações de hidrogênio mais fracas que o nitrogênio, então é o melhor nucleófilo SN2 frente a um carbono sp3 macio. O produto é o tiocianato de butila, CH3CH2CH2CH2–S–C≡N.
O que você vai praticar
Identifique o átomo nucleofílico do íon ambidentado tiocianato em uma reação SN2.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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