Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Qual brometo reage com NaCN por SN2?
Condições: NaCN, DMSO, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Cada brometo é tratado com cianeto de sódio em DMSO. Qual deles forma uma nitrila por SN2?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Brometo de benzila
Carbono sp3 benzílico primário: face traseira desimpedida, e o anel se conjuga com o estado de transição, então a SN2 é rápida.
Esta não Bromobenzeno
Um carbono sp2 do anel: o nucleófilo teria de se aproximar através do anel, então não ocorre SN2.
Esta não (E)-1-Bromoprop-1-eno
Um carbono vinílico sp2: a face traseira é bloqueada pela ligação π e a ligação C–Br é forte, então ele é inerte à SN2.
Esta não Bromociclopropano
A tensão do anel aumenta drasticamente no estado de transição SN2 planar de um carbono ciclopropílico, então a substituição é extremamente lenta.
Solução explicada
A SN2 exige um carbono sp3 cuja face traseira esteja livre para o nucleófilo. O brometo de benzila tem um carbono sp3 benzílico primário, e o anel ainda estabiliza o estado de transição SN2. Brometos de arila e de vinila têm carbonos sp2 cuja face traseira fica no sistema π, e carbonos ciclopropílicos não conseguem atingir o estado de transição bipiramidal trigonal de 120° sem uma tensão enorme.
O que você vai praticar
Identifique qual entre um brometo arílico, vinílico, ciclopropílico e benzílico pode sofrer SN2 com cianeto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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