Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
1-Azido-2,2-dimetilpropano a partir de triflato de neopentila
Condições: NaN3, DMSO, 80 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A azida passa pelo grupo terc-butila
O grupo terc-butila vizinho ao CH2 bloqueia boa parte do caminho pelo lado oposto, então substratos neopentila reagem por SN2 milhares de vezes mais devagar que os primários comuns. O triflato, base conjugada de um superácido, sai com tanta facilidade que o pequeno íon azida, em DMSO quente, ainda consegue completar o ataque pelo lado oposto. Como a ligação C–N se forma enquanto a C–O se rompe, não existe cátion primário e não ocorre deslocamento de metila.
As setas curvas
- Um par isolado de um nitrogênio terminal da azida forma a nova ligação C–N pelo lado oposto à ligação C–O.
- O par da ligação C–O se desloca para o oxigênio do triflato, formando o ânion triflato, muito estável.
1-Azido-2,2-dimetilpropano
O produto é o 1-azido-2,2-dimetilpropano, com o esqueleto carbônico inalterado, junto com triflato de sódio. Em condições de SN1, um substrato neopentila só se ionizaria com um deslocamento 1,2 de metila até um cátion terciário, então o produto sem rearranjo é evidência do mecanismo concertado.
O que você vai praticar
Desenhe o deslocamento SN2 do triflato do triflato de neopentila pela azida em DMSO quente, formando o 1-azido-2,2-dimetilpropano sem rearranjo.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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