Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
1-Bromooctano a partir de mesilato de 1-octila e brometo de lítio
Condições: LiBr, acetone, reflux
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O brometo ataca o C1 do mesilato
O brometo ataca por trás o carbono primário que carrega o oxigênio do mesilato, e a ligação C–O se rompe na mesma etapa. O mesilato é um excelente grupo abandonador, com a carga espalhada por três oxigênios, e o excesso de brometo de lítio desloca a troca para a frente em acetona.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a nova ligação C–Br no carbono primário pouco impedido.
- O par ligante C–O se desloca para o oxigênio, e o metanossulfonato sai com a carga espalhada por três oxigênios.
1-Bromooctano e mesilato
O bromo substitui o mesilato no C1, formando 1-bromooctano e metanossulfonato de lítio. Essa é uma forma comum de transformar um álcool primário, via seu mesilato, em um brometo de alquila em condições neutras.
O que você vai praticar
Desenhe o brometo deslocando o mesilato do mesilato de 1-octila em uma etapa SN2 para formar o 1-bromooctano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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