Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
(R)-2-Bromooctano a partir de tosilato de (S)-2-octila com LiBr
Condições: LiBr, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O brometo ataca o C2 pelo lado oposto ao tosilato
O brometo se aproxima do C2 pelo lado diretamente oposto à ligação C–O com o tosilato, e a ligação C–O se rompe à medida que a ligação C–Br se forma. Os outros três grupos do C2 passam por um arranjo plano e se viram como um guarda-chuva ao vento, então a configuração se inverte. A acetona, um solvente polar aprótico, mantém o brometo reativo e desfavorece um cátion de SN1.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a nova ligação C–Br pela face de trás do C2, a 180° do grupo abandonador.
- O par ligante C–O se desloca para o oxigênio, e o tosilato sai como um ânion sulfonato estável.
(R)-2-Bromooctano e tosilato
O produto é o (R)-2-bromooctano: o bromo ocupa a posição oposta à que o tosilato ocupava, então o estereocentro se inverte. Como o carbono do álcool manteve sua configuração durante a tosilação, essa sequência converte o (S)-2-octanol no brometo invertido.
O que você vai praticar
Desenhe o brometo deslocando o tosilato do tosilato de (S)-2-octila com ataque pelo lado oposto, formando o (R)-2-bromooctano com configuração invertida.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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