Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Cyanide displaces bromide, not chloride
Condições: NaCN (1 equiv), DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Which carbon reacts?
Both ends are primary CH2 carbons, so sterics do not choose between them.
Cyanide attacks the C–Br carbon
The carbon lone pair of cyanide bonds to the CH2 carbon bearing bromine from the back side as the C–Br bond breaks. Carbon, not nitrogen, is the nucleophilic end, so a new C–C bond forms and the chain grows by one carbon.
As setas curvas
- The cyanide carbon lone pair forms the new C–C bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
4-Chlorobutanenitrile
The nitrile carbon now has four bonds and is neutral. The C–Cl bond is untouched and remains available for a later substitution.
O que você vai praticar
Draw the SN2 step in which cyanide attacks the CH2Br carbon of 1-bromo-3-chloropropane and bromide leaves, giving 4-chlorobutanenitrile.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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