Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Acetato de (S)-4-fenilbutan-2-ila via SN2 com acetato de césio
Condições: CsOAc, DMF, 60 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O acetato ataca o C2 por trás
Um oxigênio do acetato ataca o carbono secundário pelo lado oposto ao mesilato, e a ligação C–O com o mesilato se rompe à medida que a nova ligação C–O se forma, invertendo o estereocentro. O íon césio, grande e pouco coordenante, e o DMF deixam o acetato pouco pareado e sem solvatação, então esse nucleófilo fraco ainda consegue fazer SN2 em um carbono secundário. O acetato é uma base fraca, o que mantém a E2 minoritária.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio carregado do acetato forma a nova ligação C–O pela face de trás do C2.
- O par ligante C–O com o sulfonato se desloca para esse oxigênio, e o metanossulfonato sai.
Acetato de (S)-4-fenilbutan-2-ila e mesilato
O éster acetato de (S)-4-fenilbutan-2-ila tem configuração oposta à do mesilato de partida. Hidrolisá-lo daria o álcool com configuração invertida, então a mesilação seguida de acetato de césio é uma forma prática de inverter um álcool secundário.
O que você vai praticar
Desenhe o acetato deslocando o mesilato do mesilato de (R)-4-fenilbutan-2-ila com ataque pelo lado oposto, formando o acetato de (S)-4-fenilbutan-2-ila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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