Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Hexanodinitrila a partir de 1,4-dibromobutano por dupla SN2
Condições: NaCN (2.2 equiv), DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O primeiro cianeto desloca um brometo
Um íon cianeto ataca por trás um carbono primário CH2Br enquanto o brometo sai. As duas pontas do 1,4-dibromobutano são sítios primários equivalentes, então qualquer uma pode reagir primeiro. Como há mais de dois equivalentes de cianeto de sódio, um segundo íon cianeto está pronto para a outra ponta.
As setas curvas
- O par isolado do carbono do primeiro íon cianeto se liga a um carbono CH2Br.
- Esse par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de brometo.
O segundo cianeto desloca o outro brometo
A 5-bromopentanonitrila ainda tem um CH2Br primário na outra ponta, a quatro carbonos da nitrila, então reage exatamente como o primeiro. O segundo íon cianeto ataca esse carbono por trás e o último brometo sai.
As setas curvas
- O par isolado do carbono do segundo íon cianeto forma uma ligação C–C com o carbono CH2Br restante.
- O par da segunda ligação C–Br sai com o bromo na forma de um segundo íon brometo.
Hexanodinitrila
A hexanodinitrila (adiponitrila) se forma com dois equivalentes de brometo de sódio; a cadeia de quatro carbonos passou a ter seis. A hidrólise das duas nitrilas daria ácido adípico, um monômero do náilon.
O que você vai praticar
Desenhe os dois deslocamentos SN2 de brometo do 1,4-dibromobutano por dois íons cianeto em DMSO, formando a hexanodinitrila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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