Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Inversão de Walden: cianeto e (S)-1-bromo-1-deuteriobutano
Condições: NaCN, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Ataque pelo lado oposto no carbono marcado
O cianeto se aproxima do carbono CHD pelo lado oposto à ligação C–Br. No estado de transição bipiramidal trigonal, o grupo propila, o hidrogênio e o deutério ficam em um mesmo plano e, à medida que o brometo sai, eles se viram como um guarda-chuva ao vento. Por isso a configuração no carbono marcado se inverte.
As setas curvas
- O par isolado do carbono do cianeto forma a nova ligação C–C pela face oposta ao bromo.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de brometo enquanto os outros três grupos se invertem.
(R)-2-Deuteriopentanonitrila
O produto é a (R)-2-deuteriopentanonitrila, formada com inversão completa, mais brometo de sódio. Aqui o descritor muda de S para R porque o carbono da nitrila assume a prioridade máxima que era do bromo; foi com marcações isotópicas como essa que os químicos provaram que até as reações SN2 em carbono primário ocorrem com inversão.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque SN2 do cianeto pelo lado oposto ao (S)-1-bromo-1-deuteriobutano em DMSO e mostre o produto invertido, a (R)-2-deuteriopentanonitrila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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