Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
2-Metilpropanonitrila a partir de 2-bromopropano e cianeto
Condições: NaCN, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O cianeto ataca o carbono secundário
A ponta de carbono do cianeto ataca por trás o carbono secundário da C–Br enquanto o brometo sai. Um carbono secundário é mais impedido que um primário, mas em DMSO o cianeto não solvatado é um nucleófilo forte. O cianeto é só uma base fraca, então raramente remove um hidrogênio β, e a E2 até propeno continua minoritária.
As setas curvas
- O par isolado do carbono do cianeto, com carga negativa, forma a nova ligação C–C com o carbono secundário.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de brometo.
2-Metilpropanonitrila
A 2-metilpropanonitrila se forma com brometo de sódio; o novo carbono acrescenta um carbono à cadeia. Usar uma base forte e volumosa como o terc-butóxido favoreceria a E2 e daria propeno como produto principal.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque SN2 do cianeto ao 2-bromopropano, secundário, em DMSO, formando a 2-metilpropanonitrila, e explique por que a E2 é minoritária.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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