Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Cyanide on 2-octyl mesylate with inversion
Condições: NaCN, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Cyanide attacks C2 from the back
The carbon end of cyanide (it carries the negative charge in the usual structure) attacks C2 opposite the C–O bond to the mesylate. The C–O bond breaks, mesylate leaves, and the stereocenter inverts. DMSO leaves cyanide poorly solvated and very nucleophilic, so substitution beats elimination at this secondary carbon.
As setas curvas
- The carbon lone pair of cyanide forms the new C–C bond at the back face.
- The C–O bond pair moves onto oxygen; mesylate leaves.
Configuration at the stereocenter
In an SN2 reaction the nucleophile enters opposite the leaving group, so the three other groups flip like an umbrella in the wind (Walden inversion).
(S)-2-Methyloctanenitrile and mesylate
Cyanide carbon is now neutral with a C–C bond and the C≡N triple bond. The new group points where the leaving group was not, so the stereocenter is inverted. Mesylate is a stable, weakly basic anion.
O que você vai praticar
Draw cyanide displacing mesylate from (R)-octan-2-yl mesylate with backside attack, giving (S)-2-methyloctanenitrile.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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