Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Methoxide opens ethylene oxide
Condições: NaOMe, MeOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Methoxide opens the strained ring
A methoxide lone pair bonds to one ring carbon from the side opposite the C–O bond, and that C–O bond breaks onto oxygen. Alkoxides are poor leaving groups, but releasing about 110 kJ/mol of ring strain drives this SN2.
As setas curvas
- The methoxide lone pair forms the new C–O bond.
- The ring C–O bond pair moves onto the epoxide oxygen, opening the ring.
Methanol protonates the alkoxide
The new alkoxide takes a proton from the solvent methanol, regenerating methoxide, so the base is effectively catalytic.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes the methanol O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, re-forming methoxide.
2-Methoxyethanol
One carbon now carries the methoxy group and the other the OH. Methoxide is regenerated.
O que você vai praticar
Draw methoxide attacking a ring carbon of ethylene oxide to open the ring, then the alkoxide taking a proton from methanol to give 2-methoxyethanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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