Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Éter alil fenílico a partir de fenol e brometo de alila
Condições: PhOH, K2CO3, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O carbonato remove o próton do fenol
O carbonato é básico o suficiente para desprotonar o fenol, cujo pKa de cerca de 10 é menor que o do hidrogenocarbonato. Isso gera o fenóxido, um nucleófilo muito melhor que o fenol neutro. Uma base mais branda que o hidróxido basta, porque fenóis são bem mais ácidos que álcoois comuns.
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio do carbonato captura o próton ácido do fenol.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do fenol, que se torna o ânion fenóxido.
O fenóxido desloca o brometo
O oxigênio do fenóxido, carregado negativamente, ataca o CH2 alílico pelo lado oposto enquanto o brometo sai. Carbonos alílicos são especialmente reativos em SN2 porque a ligação π vizinha estabiliza o estado de transição. A acetona é um solvente polar aprótico, então o fenóxido continua reativo.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do fenóxido forma a nova ligação C–O com o carbono CH2 alílico.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo como brometo.
Éter alil fenílico
Forma-se o éter alil fenílico junto com brometo de potássio e hidrogenocarbonato de potássio. Aquecer esse éter depois desencadeia um rearranjo de Claisen para 2-alilfenol, uma reação subsequente comum.
O que você vai praticar
Desenhe a desprotonação do fenol pelo carbonato e o ataque SN2 do fenóxido ao brometo de alila em acetona, formando éter alil fenílico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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