Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Fenóxido abre o óxido de etileno: 2-fenoxietanol
Condições: C6H5ONa, H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O fenóxido abre o epóxido
O fenóxido é um nucleófilo de oxigênio moderado, mas a tensão do anel torna o óxido de etileno reativo o suficiente sob aquecimento. O oxigênio do fenóxido ataca um carbono do anel pelo lado oposto enquanto a ligação C–O do anel se rompe.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do fenóxido se liga a um carbono do epóxido.
- O par da ligação C–O do anel se desloca para o oxigênio, aliviando a tensão e formando um alcóxido.
A água protona o alcóxido
O alcóxido primário é muito mais básico que o fenóxido e retira um próton da água. Nesse processo, libera-se hidróxido.
As setas curvas
- O par isolado do alcóxido captura um próton da água.
- O par da ligação O–H da água fica no oxigênio, como hidróxido.
2-Fenoxietanol
O oxigênio do éter arílico fica em um carbono e o OH livre no outro. Esse éter de glicol é um conservante e solvente comum.
O que você vai praticar
Desenhe o fenóxido de sódio abrindo o óxido de etileno por ataque pelo lado oposto e a água protonando o alcóxido, formando 2-fenoxietanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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