Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
1-Nitro-octano a partir de 1-iodo-octano e nitrito de sódio
Condições: NaNO2, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O nitrogênio do nitrito desloca o iodeto
O nitrito é um nucleófilo ambidentado, com pares isolados no nitrogênio e nos dois oxigênios. Em DMF, o par isolado do nitrogênio ataca pelo lado oposto o carbono primário CH2I, e o iodeto, um excelente grupo abandonador, sai na mesma etapa. O nitrogênio fica com carga positiva, compensada pelo oxigênio negativo do grupo nitro.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio do nitrito forma a nova ligação C–N com o carbono que carrega o iodo.
- A ligação C–I, fraca, se rompe e seu par sai com o iodo como iodeto.
1-Nitro-octano
O 1-nitro-octano é o produto principal, junto com iodeto de sódio. O ataque por um par isolado do oxigênio gera nitrito de octila, um produto de O-alquilação que acompanha o nitroalcano como componente minoritário nessa reação do tipo Kornblum.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque SN2 do íon nitrito pelo nitrogênio ao 1-iodo-octano em DMF, formando 1-nitro-octano, e explique por que também se forma um pouco de nitrito de octila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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