Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Phenol → phenoxide → anisole
Condições: NaOH; then CH3I
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydroxide deprotonates phenol
Hydroxide takes the acidic O–H proton of phenol. Phenol (pKa 10) is far more acidic than water (pKa 15.7) because the phenoxide negative charge is delocalized into the ring, so this equilibrium lies on the phenoxide side.
As setas curvas
- A lone pair on hydroxide bonds to the phenol O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving phenoxide.
Phenoxide attacks iodomethane
The negatively charged phenoxide oxygen attacks the methyl carbon of iodomethane from the back side and iodide leaves in one concerted SN2 step.
As setas curvas
- An oxygen lone pair of phenoxide forms the new O–CH3 bond.
- The C–I bond pair leaves with iodine as iodide.
Why NaOH is enough
Hydroxide can only deprotonate acids stronger than water; phenol qualifies because its conjugate base is resonance stabilized, unlike an ordinary alcohol.
Anisole
Oxygen now has two bonds (to the ring and to CH3) and two lone pairs and is neutral: methoxybenzene (anisole). Iodide and water are byproducts; Na⁺ is a spectator.
O que você vai praticar
Draw hydroxide removing the O–H proton of phenol, then phenoxide oxygen attacking iodomethane to give anisole.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas