Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Butoxibenzeno a partir de 1-bromobutano e fenóxido de sódio
Condições: PhONa, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O oxigênio do fenóxido ataca o C1
O oxigênio do fenóxido ataca pelo lado oposto o carbono CH2Br do 1-bromobutano enquanto o brometo sai, em uma única etapa concertada. O fenóxido é um nucleófilo mais fraco que um alcóxido, porque sua carga está deslocalizada no anel, mas o DMF não forma ligações de hidrogênio com ele, e o brometo primário pouco impedido reage facilmente.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do fenóxido forma a nova ligação O–C com o carbono primário.
- O par ligante C–Br se desloca para o bromo, que sai como brometo.
Butoxibenzeno e brometo
Forma-se o butoxibenzeno, um éter arílico e alquílico, com o grupo butila no oxigênio. Éteres arílicos são sempre preparados assim, a partir do fenóxido e de um haleto de alquila, porque um haleto de arila não sofre SN2 em seu carbono sp2.
O que você vai praticar
Desenhe o fenóxido deslocando o brometo do 1-bromobutano em uma etapa SN2 de Williamson, formando butoxibenzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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