Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Pyridine N-alkylation with 1-bromobutane
Condições: pyridine (neat or MeCN), Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Which electrons attack?
Pyridine has six π electrons in its aromatic ring and one extra lone pair on nitrogen in an sp2 orbital in the ring plane.
Nitrogen attacks, bromide leaves
The nitrogen lone pair bonds to the primary carbon from the side opposite bromine while the C–Br bond breaks in the same concerted step. A neutral nucleophile plus a neutral substrate gives a pair of ions, so polar solvents speed the reaction.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the new N–C bond to the carbon bearing bromine.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
N-Butylpyridinium bromide
Nitrogen now has four bonds and no lone pair, so it carries the positive charge; the ring stays aromatic. Bromide is the counterion. No proton is lost because the nitrogen had no hydrogen.
O que você vai praticar
Draw the one-step SN2 in which the pyridine nitrogen attacks the CH2Br carbon of 1-bromobutane, giving N-butylpyridinium bromide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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