Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Etanotioato de S-benzila a partir de cloreto de benzila e KSAc
Condições: KSAc, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O enxofre do tioacetato ataca o CH2 benzílico
O tioacetato poderia se ligar pelo enxofre ou pelo oxigênio, mas o enxofre é a extremidade maior, mais polarizável e mais nucleofílica. Seu par isolado ataca o CH2 benzílico pelo lado oposto enquanto o cloreto sai, e a posição benzílica torna essa SN2 especialmente rápida em DMF.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre forma a nova ligação S–C com o carbono benzílico.
- O par ligante C–Cl se desloca para o cloro, que sai como cloreto.
Etanotioato de S-benzila e cloreto
Forma-se o tioéster etanotioato de S-benzila, com o grupo acetila no enxofre. A hidrólise desses tioacetatos libera depois o tiol livre, então essa é uma rota comum e sem odor para o benzilmercaptana.
O que você vai praticar
Desenhe o tioacetato atacando o cloreto de benzila pelo enxofre em uma única etapa SN2, formando o tioéster etanotioato de S-benzila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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