Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Tiocianato de propila a partir de 1-bromopropano e KSCN
Condições: KSCN, EtOH, reflux
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O enxofre do tiocianato ataca o C1
O tiocianato pode se ligar pelo enxofre ou pelo nitrogênio, mas numa reação SN2 em um carbono sp3 vence o enxofre, grande e polarizável. O par isolado do enxofre ataca o carbono CH2Br pelo lado oposto enquanto o brometo sai, em uma única etapa concertada. O etanol solvata o íon, mas o enxofre continua sendo um nucleófilo forte.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre forma a nova ligação S–C, porque o enxofre é a extremidade mais macia e mais polarizável do íon ambidentado.
- O par ligante C–Br se desloca para o bromo, que sai como brometo.
Tiocianato de propila e brometo
O produto é o tiocianato de propila, com o grupo propila no enxofre e a ligação tripla C≡N intacta. O ataque pelo nitrogênio teria dado o isômero isotiocianato de propila, que só se forma em condições que favorecem a extremidade de nitrogênio, mais dura.
O que você vai praticar
Desenhe o tiocianato atacando o 1-bromopropano pelo enxofre em uma única etapa SN2, formando tiocianato de propila, e explique por que é o enxofre, e não o nitrogênio, que se liga ao carbono.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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