Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Benzil fenil sulfona a partir de brometo de benzila e sulfinato
Condições: PhSO2Na, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O enxofre ataca o carbono benzílico
O benzenossulfinato é ambidentado: pode reagir pelo oxigênio ou pelo par isolado do enxofre. O enxofre, grande e polarizável, é o sítio mais macio e mais nucleofílico frente a um eletrófilo de carbono, então ele se liga ao CH2 benzílico pelo lado oposto enquanto o brometo sai. Ao mesmo tempo, o par isolado do óxido se desloca para formar a segunda ligação S=O, gerando uma sulfona neutra.
As setas curvas
- O par isolado do enxofre, o sítio nucleofílico macio do sulfinato, forma a nova ligação C–S com o carbono benzílico.
- O oxigênio carregado negativamente empurra um par isolado em direção ao enxofre, formando a segunda ligação S=O, de modo que o enxofre fica neutro.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo como brometo.
Benzil fenil sulfona
O produto é a benzil fenil sulfona, junto com brometo de sódio. O ataque pelo oxigênio daria o éster isomérico benzenossulfinato de benzila, um caminho minoritário nessas condições; a ligação C–S da sulfona é muito mais forte, então o produto S predomina.
O que você vai praticar
Desenhe a S-alquilação do benzenossulfinato pelo brometo de benzila em DMF, explicando por que o ânion ambidentado reage pelo enxofre e forma benzil fenil sulfona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas