Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Trimethylsulfonium iodide from dimethyl sulfide and iodomethane
Condições: CH3I
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Sulfur attacks the methyl carbon
A lone pair on the neutral sulfur attacks the methyl carbon of iodomethane from the back side, and iodide leaves. Sulfur ends with three bonds, one lone pair and a positive charge.
As setas curvas
- A sulfur lone pair forms the new S–C bond.
- The C–I bond pair leaves with iodine as iodide.
Why sulfur is so nucleophilic
Dimethyl sulfide is neutral, yet it reacts readily.
Trimethylsulfonium iodide
The product is the trimethylsulfonium salt with iodide. Sulfonium ions are themselves methylating agents and ylide precursors (Corey–Chaykovsky).
O que você vai praticar
Draw the single SN2 step in which dimethyl sulfide attacks iodomethane to give trimethylsulfonium iodide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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