Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Follow an ionization-and-capture branch
Condições: Follow only the substitution branch of tert-butyl bromide solvolysis in water; a second explicit water accepts the final proton. Elimination is a competing branch not drawn here.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Begin the substitution branch
Ionization occurs before water capture in this specified branch.
As setas curvas
- The C–Br bond pair goes to bromine, producing a tertiary cation and bromide.
Continue from the ion pair
Water capture removes the carbon positive charge and creates oxygen positive charge.
Nota: Either water molecule can capture the carbocation.
As setas curvas
- A water lone pair forms the carbon–oxygen bond.
Remove an oxonium proton
Neutral alcohol formation requires loss of one proton; bromide remains present.
Nota: Either oxonium proton can be transferred to the remaining water.
As setas curvas
- A second water accepts a proton from oxonium.
- The original O–H pair returns to the alcohol oxygen.
Substitution branch products
tert-Butanol is neutral. Hydronium and bromide retain the ion charges; the explicit two-water atom inventory is conserved. This branch does not imply that elimination is absent.
O que você vai praticar
Retain charges and spectator ions throughout an SN1 alcohol-forming branch.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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