Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Compare solvent effects on an anionic nucleophile
Condições: Compare the same anionic nucleophile in a hydrogen-bond-donating protic solvent and a polar aprotic solvent. Assume the same free-ion concentration, substrate, temperature, and operative SN2 pathway; ignore ion-pair changes.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which qualitative comparison is best supported?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Strong protic solvation can reduce the anion’s nucleophilic reactivity relative to the aprotic medium.
The anion must shed part of its hydrogen-bond solvation shell to attack.
Esta não Protic solvent converts every anionic nucleophile into a neutral covalent molecule.
Hydrogen bonding is not necessarily a proton-transfer reaction.
Esta não Aprotic solvent removes all steric hindrance at the substrate.
Solvation does not erase the geometric cost of backside approach.
Solução explicada
An anionic donor stabilized by strong hydrogen bonds is less available for bond formation, all else equal. The specified controls matter: counterions, solubility, and pathway changes can overwhelm this comparison in actual mixtures.
O que você vai praticar
Explain hydrogen-bond solvation as a nucleophilicity effect.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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