Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Separate inversion from a letter label
Condições: A pure SN2 reaction replaces the leaving group at a tetrahedral stereocenter. The entering and leaving groups may have different CIP priorities. The drawing shows one example, hydroxide with 2-bromobutane: Br and ethyl lie in the plane, the methyl wedge points toward the viewer and the H hash away.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which statement is guaranteed about the reacting center?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Its spatial arrangement undergoes backside displacement and inversion; assign product R/S from the product priorities.
Geometric inversion is mechanistic, while R/S also depends on priority ranking.
Esta não Every R substrate must become an S product regardless of priority changes.
A change in substituent ranking can preserve the descriptor despite geometric inversion.
Esta não A planar freely rotating carbocation gives equal attack from both faces.
That describes an ionization pathway, not the specified concerted SN2 event.
Solução explicada
Track the three retained substituents through the backside substitution. They invert like an umbrella. Only after replacing the group should CIP priorities be recalculated; the absolute letter is not the definition of inversion.
O que você vai praticar
Infer geometric inversion without assuming unchanged CIP priority order.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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