Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Repair an alcohol substitution proposal
Condições: A proposed acid-catalyzed substitution begins by ejecting OH⁻ directly from neutral tert-butanol in water.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the chemically important correction to that proposed first step?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Protonate oxygen so the departing group can be neutral water.
Oxonium formation converts a poor leaving group into a substantially better one.
Esta não Give neutral oxygen five lone pairs before cleavage.
That violates the oxygen valence-shell description and does not represent acid activation.
Esta não Call the reaction SN2 so hydroxide becomes a good leaving group.
A mechanistic label does not change leaving-group energetics; tertiary SN2 is also strongly hindered.
Solução explicada
Neutral tert-butanol would have to expel a strongly basic hydroxide ion. Acid-base activation first forms tert-butyloxonium, which can lose water. Subsequent cation chemistry may include both substitution and elimination.
O que você vai praticar
Identify why hydroxyl activation is needed rather than simply adding a stronger donor.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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