Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
SN1 ethanolysis of tert-butyl bromide
Condições: 2-bromo-2-methylpropane in ethanol (solvent), 25 °C, no added base
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Ionisation to the tert-butyl cation
The C–Br bond breaks heterolytically, the slow step. Ethanol solvates both the bromide ion and the tertiary carbocation, which is stabilised by three alkyl groups.
As setas curvas
- Both C–Br electrons leave with bromine as bromide.
Why SN1 here?
A tertiary carbon blocks backside attack, and ethanol is a weak nucleophile but a good ionising solvent, so the reaction goes through the carbocation.
Ethanol captures the cation
An oxygen lone pair of ethanol bonds to the empty p orbital of the carbocation, giving a protonated ether (an oxonium ion).
As setas curvas
- The ethanol oxygen lone pair forms the new C–O bond to the cationic carbon.
Ethanol removes the proton
A second ethanol molecule, the most plentiful base in the flask, takes the proton from the oxonium oxygen, giving the neutral ether and protonated ethanol.
As setas curvas
- A lone pair on the second ethanol oxygen bonds to the oxonium proton.
- The O–H bonding pair returns to the ether oxygen, removing its positive charge.
2-Ethoxy-2-methylpropane
tert-Butyl ethyl ether forms together with protonated ethanol and bromide, which together amount to HBr dissolved in ethanol.
O que você vai praticar
Draw the SN1 solvolysis of tert-butyl bromide in ethanol: ionisation to the carbocation, capture by ethanol, and deprotonation of the oxonium ion by ethanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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