Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Methanethiolate displaces chloride from benzyl chloride
Condições: NaSCH3 (1.1 equiv), ethanol, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Backside attack by sulfur
A sulfur lone pair of methanethiolate attacks the benzylic CH2 opposite the C–Cl bond, which breaks in the same step. Sulfur is large and polarisable, so it is an excellent nucleophile even in ethanol, and the benzene ring stabilises the transition state.
As setas curvas
- The sulfur lone pair forms the new C–S bond to the benzylic carbon.
- The C–Cl bonding pair leaves with chlorine as chloride.
Benzyl methyl sulfide
The sulfide (thioether) forms and chloride is released as sodium chloride.
O que você vai praticar
Draw the single SN2 step in which methanethiolate attacks benzyl chloride and chloride leaves, giving benzyl methyl sulfide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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