Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Azide displaces tosylate from cyclohexyl tosylate
Condições: NaN3 (1.5 equiv), DMF, 60 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Backside attack by azide
A terminal nitrogen lone pair of azide attacks the ring carbon bearing the tosylate from the side opposite the C–O bond, and the C–O bond breaks in the same step. The negative charge ends up spread over the three sulfonate oxygens of the departing tosylate.
As setas curvas
- A lone pair on the terminal azide nitrogen forms the new C–N bond to the ring carbon.
- The C–O bonding pair leaves with oxygen, releasing the tosylate anion.
Why tosylate leaves so well
Tosylate is the conjugate base of a strong sulfonic acid, and its charge is delocalised over three oxygens, so it is a weak base and an excellent leaving group.
Azidocyclohexane
Azidocyclohexane and the tosylate anion are formed. With a stereodefined substituted ring, the azide would sit on the face opposite the original tosylate (inversion).
O que você vai praticar
Draw the one-step SN2 attack of azide on cyclohexyl tosylate that expels the tosylate anion and gives azidocyclohexane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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