Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Williamson ether synthesis — choose the SN2 disconnection
Condições: Target methyl tert-butyl ether by a conceptual Williamson substitution. Compare only the listed alkoxide/alkyl-halide pairings under conditions suitable for an alkoxide; no acidic route is being considered.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which pairing best supports direct SN2 formation of the target?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta tert-Butoxide plus methyl iodide.
The methyl electrophile permits SN2 and has no β carbon for E2 competition.
Esta não Methoxide plus tert-butyl iodide.
A tertiary electrophile blocks ordinary SN2 and a strong base instead promotes elimination.
Esta não Methoxide plus methyl iodide.
This accessible pairing forms dimethyl ether, not the specified target connectivity.
Solução explicada
Choose the less hindered electrophile
Disconnect either O–C bond, then inspect the electrophile rather than only the product. Placing the halide on methyl makes the crowded group part of the nucleophile and removes β-elimination from that electrophile; tert-butyl halide is the poor SN2 choice.
O que você vai praticar
Select a Williamson disconnection that favors substitution over elimination.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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