Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Classify four substitutions
Condições: Four reactions compared
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which of these reactions proceeds mainly by the SN1 mechanism?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta tert-Butyl chloride in methanol
Tertiary substrate, weak neutral nucleophile, protic solvent: ionization to the tert-butyl cation comes first.
Esta não Iodomethane with sodium cyanide in DMSO
A methyl cation is far too unstable; this is a fast SN2.
Esta não 1-Bromobutane with sodium azide in DMF
Primary substrate, strong nucleophile, aprotic solvent: SN2.
Esta não Bromoethane with sodium methoxide in methanol
Primary ethyl cations do not form; methoxide displaces bromide by SN2.
Solução explicada
SN1 needs a substrate that forms a stable carbocation (tertiary, benzylic, allylic) and is favoured by weak nucleophiles in polar protic solvents. Methyl and primary substrates with strong nucleophiles in polar aprotic solvents react by SN2.
O que você vai praticar
Identify the substitution that proceeds by SN1 from substrate, nucleophile and solvent.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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