Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Polaridade do solvente e SN2 entre reagentes neutros
Condições: Et3N + CH3CH2I in DMSO vs hexane
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A trietilamina reage com o iodoetano formando iodeto de tetraetilamônio muito mais rápido em DMSO do que em hexano. Qual explicação está correta?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Surge carga no estado de transição, e o solvente polar o estabiliza mais do que aos reagentes neutros
Correto: a formação de íons a partir de moléculas neutras é acelerada por solventes polares (Hughes–Ingold).
Esta não O DMSO desprotona a trietilamina e a torna um nucleófilo mais forte
A trietilamina não tem N–H, e o DMSO não é uma base; o nucleófilo é a amina neutra nos dois solventes.
Esta não O hexano faz ligação de hidrogênio com o par isolado do nitrogênio e o desativa
O hexano não tem O–H nem N–H e não faz ligação de hidrogênio; ele simplesmente não estabiliza o estado de transição polar.
Esta não A reação é SN1 em DMSO e SN2 em hexano
O iodoetano é primário e não ioniza; o mecanismo é SN2 nos dois solventes, só a velocidade muda.
Solução explicada
Nesta reação de Menshutkin os dois reagentes são neutros, mas o estado de transição já tem carga parcial positiva no nitrogênio e carga parcial negativa no iodo. Um solvente polar estabiliza esse estado de transição com separação de cargas muito mais que os materiais de partida neutros, diminuindo o ΔG‡. Já em uma SN2 entre ânion e haleto de alquila, a carga se espalha no estado de transição, então a polaridade importa bem menos, e solventes próticos tornam a reação mais lenta ao solvatar o ânion.
O que você vai praticar
Explique como a polaridade do solvente afeta uma reação SN2 entre dois reagentes neutros.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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