Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
El n-butillitio desprotona el 1-hexino
Condiciones: n-BuLi, THF, −78 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El enlace C–Li del butilo extrae el protón del alquino
El enlace C–Li, rico en electrones, del n-butillitio une su carbono al hidrógeno terminal del 1-hexino. Un C–H sp (pKa de alrededor de 25) es veinticinco unidades de pKa más ácido que el C–H sp³ del butano, así que la transferencia es completa incluso a −78 °C.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Li actúa como base y forma un nuevo enlace C–H entre el carbono del butilo y el hidrógeno del alquino.
- Los electrones del enlace C–H sp se quedan en el carbono alquínico terminal, que se convierte en el carbono del acetiluro.
Hibridación y acidez
Cuanto mayor es el carácter s del orbital que contiene el par solitario, más estable es el carbanión: sp > sp² > sp³.
Hex-1-inuro, butano y Li⁺
El anión hex-1-inuro (hexinillitio en disolución, dibujado como el anión y Li⁺) está listo para atacar un haluro de alquilo o un carbonilo. El butano se forma como ácido conjugado de la base butilo y simplemente escapa como un alcano inerte.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el enlace C–Li del n-butillitio extrae el protón alquinílico terminal del 1-hexino para formar el anión hex-1-inuro y butano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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