Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Transferencia de protón del ácido acético al fenóxido de sodio
Condiciones: CH3COOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El fenóxido toma el protón del ácido acético
El ácido acético (pKa 4.76) es un ácido mucho más fuerte que el fenol (pKa 10), así que el fenóxido es la base más fuerte del par. El protón pasa del oxígeno del carboxilo al oxígeno del fenóxido; el sodio es un ion espectador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del fenóxido forma un enlace con el hidrógeno ácido del carboxilo.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del carboxilo, lo que da el ion acetato estabilizado por resonancia.
Fenol y acetato
El equilibrio se desplaza hacia el fenol y el acetato, el ácido más débil y la base más débil, con K de alrededor de 10^5 por la diferencia de pKa de aproximadamente 5 unidades. Por eso, al agregar ácido acético a una disolución de fenóxido de sodio se libera fenol.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el ácido acético protona al fenóxido para dar fenol y acetato, y decide el sentido a partir de los valores de pKa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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