Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Protonación de la acetona con ácido sulfúrico
Condiciones: H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El oxígeno carbonílico toma un protón del H2SO4
El oxígeno carbonílico de la acetona es una base débil (su ácido conjugado tiene un pKa cercano a −7), así que solo un ácido fuerte como el ácido sulfúrico lo protona. Un par solitario sp2 del oxígeno toma el protón, y el hidrogenosulfato queda como base conjugada.
Las flechas curvas
- Un par solitario sp2 del oxígeno carbonílico forma un enlace con el hidrógeno ácido del ácido sulfúrico.
- El enlace O–H del ácido sulfúrico se rompe y sus electrones se quedan en ese oxígeno, lo que da el anión hidrogenosulfato estabilizado por resonancia.
Acetona protonada
El producto es un ion oxonio con la carga positiva en el oxígeno, pero un segundo contribuyente de resonancia pone la carga en el carbono carbonílico. Ese carácter de carbocatión hace de la cetona protonada un electrófilo mucho mejor; por eso el ácido cataliza la adición de agua y alcoholes a las cetonas.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el ácido sulfúrico protona el oxígeno carbonílico de la acetona para dar la cetona protonada y el hidrogenosulfato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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