Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Enolato termodinámico de la 2-metilciclohexanona con terc-butóxido
Condiciones: KOtBu, t-BuOH, 25 °C (equilibrating)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El terc-butóxido extrae el hidrógeno de C2
El terc-butóxido toma el hidrógeno de C2, el carbono α que lleva el grupo metilo. Como el terc-butanol (pKa 18) es casi tan ácido como la cetona, ambos enolatos se reprotonan y se vuelven a formar muchas veces a 25 °C, y se acumula el enolato tetrasustituido, más estable.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del terc-butóxido se une al hidrógeno de C2 junto al grupo metilo.
- El par del enlace C2–H se convierte en el enlace π entre C2 y el carbono carbonílico, el C=C más sustituido.
- Los electrones π de C=O pasan al oxígeno, lo que da al oxígeno del enolato su carga negativa.
¿Por qué el enolato más sustituido?
En condiciones reversibles, la proporción de productos refleja la estabilidad, y un C=C más sustituido es más estable.
Enolato termodinámico y terc-butanol
El enolato tiene su C=C tetrasustituido entre C2 y C1, el alqueno más estable, con la carga en el oxígeno y, por resonancia, en C2. El terc-butanol es el ácido conjugado; el K⁺ es el contraión.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el terc-butóxido extrae el hidrógeno de C2 de la 2-metilciclohexanona para dar el enolato termodinámico, más sustituido, y terc-butanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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