Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
La amida de sodio desprotona el acetonitrilo
Condiciones: NaNH2, NH3(l)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El ion amiduro extrae un hidrógeno α
El ion amiduro (NH2⁻) toma un hidrógeno del carbono junto al nitrilo. Ese enlace C–H es inusualmente ácido (pKa de alrededor de 31) porque el carbanión que deja está estabilizado por el grupo C≡N, atractor de electrones, y el amoníaco (pKa 38) es un ácido todavía más débil.
Las flechas curvas
- Un par solitario del nitrógeno del amiduro, con carga negativa, se une al hidrógeno α, el hidrógeno más ácido del acetonitrilo.
- Los electrones del enlace C–H se quedan en el carbono α, que se convierte en el carbono carbaniónico con la carga negativa.
¿Qué estabiliza al anión?
El nitrilo atrae densidad electrónica por efecto inductivo y acepta el par solitario por resonancia, lo que da un contribuyente con la carga en el nitrógeno.
Anión cianometilo y amoníaco
El anión cianometilo se dibuja con la carga en el carbono; un segundo contribuyente (CH2=C=N⁻) la pone en el nitrógeno. Como el amoníaco es un ácido unas siete unidades de pKa más débil, el equilibrio favorece al anión, que luego puede alquilarse. El Na⁺ es espectador.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el ion amiduro extrae un protón C–H del metilo del acetonitrilo para formar el anión cianometilo y amoníaco.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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