Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Transferencia de protón en la L-alanina (zwitterión)
Condiciones: H2O, pH 6
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El nitrógeno del amino toma el protón del carboxilo
El grupo carboxilo de la alanina (pKa 2.3) es mucho más ácido que el grupo amonio que puede formar (pKa 9.7). En agua, el protón se transfiere a través de moléculas de disolvente, pero el cambio neto es un protón que pasa del oxígeno del carboxilo al nitrógeno del amino.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno del amino forma un enlace con el hidrógeno ácido del carboxilo.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno, que se convierte en el carboxilato con carga negativa.
Zwitterión de la L-alanina
El estereocentro no se toca, así que el zwitterión conserva la configuración L (S). A pH 6, cerca del punto isoeléctrico, casi todas las moléculas de alanina llevan a la vez NH3+ y CO2−, lo que explica su alto punto de fusión y su buena solubilidad en agua.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el nitrógeno del grupo amino de la L-alanina toma el protón del carboxilo para formar el zwitterión, conservando el estereocentro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas