Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
El HCl protona el carboxilato del zwitterión de la L-alanina
Condiciones: HCl, H2O (pH 1)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El hidronio protona el carboxilato
En agua, el HCl está completamente ionizado, así que el ácido más fuerte que realmente está presente es el hidronio (pKa −1.7), con el cloruro como espectador. El sitio básico del zwitterión es el oxígeno del carboxilato, porque el nitrógeno ya es un ion amonio sin par solitario; su ácido conjugado, el grupo COOH, tiene pKa 2.3, así que a pH 1 la transferencia avanza mayormente hacia los productos.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del carboxilato, con carga negativa, se une a un hidrógeno del hidronio, porque ese oxígeno es el único sitio básico que queda en el zwitterión.
- El par del enlace O–H del hidronio se queda en su oxígeno como par solitario, de modo que el oxígeno positivo se convierte en una molécula de agua neutra.
Catión de la L-alanina y cloruro
El producto es el catión de la L-alanina: el grupo amonio conserva su carga positiva y el grupo carboxilo ahora es COOH neutro, así que el ion tiene una carga neta de +1, compensada por el cloruro. La transferencia de protón nunca toca el estereocentro, así que la configuración L (S) no cambia. Por debajo de pH 2.3, este catión es la forma predominante de la alanina; por eso los aminoácidos migran hacia el cátodo en la electroforesis en medio fuertemente ácido.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el hidronio del HCl acuoso protona el carboxilato del zwitterión de la L-alanina para dar el catión de la alanina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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