Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
Alkene as a base: tert-butyl cation
Condiciones: H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
The π bond takes the proton
The C=C π electrons act as the base. The proton is delivered to the CH2 end so the positive charge lands on the more substituted carbon.
Las flechas curvas
- The π electrons form a new C–H bond at the CH2 carbon.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving hydrogen sulfate.
Which carbon gets H?
Markovnikov regiochemistry follows from carbocation stability: 3° > 2° > 1°.
tert-Butyl cation
The central carbon has three bonds and an empty p orbital (+1, planar sp²). Hydrogen sulfate is the conjugate base; the cation goes on to be trapped by a nucleophile or lose a proton.
Qué vas a practicar
Draw the π bond of 2-methylpropene taking a proton from sulfuric acid to form the tertiary tert-butyl cation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas