Química Orgánica 1 · Razonamiento ácido–base
El hidróxido se adiciona al dióxido de carbono (bicarbonato)
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El hidróxido ataca al carbono del CO2
El carbono del CO2 está unido a dos oxígenos electronegativos y lleva una carga parcial positiva grande, así que se comporta como ácido de Lewis aunque tenga el octeto completo. El hidróxido se adiciona a ese carbono mientras un enlace π C=O lleva sus electrones al oxígeno.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidróxido forma un nuevo enlace con el carbono electrofílico del dióxido de carbono.
- Un par π de C=O pasa al oxígeno para que el carbono conserve su octeto, y ese oxígeno queda con carga negativa.
Ion bicarbonato
Ahora el carbono es trigonal plano, con un C=O, un C–OH y un C–O⁻, y la carga negativa está deslocalizada entre los dos oxígenos que no llevan hidroxilo. Así es como una base acuosa absorbe el CO2 del aire, y la enzima anhidrasa carbónica acelera esta misma adición en la sangre.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el hidróxido se adiciona al carbono del dióxido de carbono para dar el ion bicarbonato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas